Lakukan perjalanan ke timur Portland melalui lanskap hijau Willamette Valley, yang terkenal dengan hazelnut, buah beri, pohon Natal, dan Pinot Noir-nya. Singgahlah di toko donat di kota Sandy untuk menikmati kopi dan kudapan pagi sebelum memulai pendakian Anda ke Mount Hood, puncak tertinggi di Oregon. Habiskan satu jam berikutnya di Timberline Lodge yang bersejarah dan nikmati 1 jam waktu luang.
Dari Timberline Lodge, pergilah ke Hood River Valley. Di sini, Anda dapat memberi makan bayi kambing kerdil, berfoto di Mount Hood, membeli buah dan manisan lokal, mencicipi sari buah apel, atau membeli milkshake huckleberry. Setelah itu, kunjungi pusat kota Hood River dan istirahat untuk makan siang. Setelah makan siang, pelajari sejarah geologi yang membentuk Ngarai Sungai Columbia saat Anda berkendara ke arah timur melewati para peselancar angin di Ngarai, sebelum berhenti di sebuah titik pandang untuk mengagumi panorama Cascades.
Selanjutnya, lakukan perjalanan ke arah barat melalui Columbia Gorge dan singgahlah di Multnomah Falls, air terjun tertinggi di Oregon, di mana Anda bisa berjalan kaki ke Jembatan Benson, mengunjungi pusat interpretasi, membeli camilan, atau melihat-lihat toko cendera mata sebelum kembali ke Portland.