Diselimuti misteri dan terbenam dalam kebun zaitun yang menutupi area di luar kota Lecce, asal-usul kompleks biara ini dapat ditelusuri kembali ke Tancred, Raja Sisilia yang, menurut legenda, dikunjungi di sini oleh penampakan Perawan Maria. Secara lebih konkret, kisah Cerrate dimulai di bawah pangeran Norman Bohemond I dari Antiokhia yang, sekitar abad ke-11 dan ke-12, mendirikan sebuah biara di sana untuk para biarawan Basilian dari ritus Ortodoks Yunani, yang mengubahnya menjadi salah satu pusat terpenting untuk penyebaran budaya di Italia selatan, berkat perpustakaan dan skriptorium yang berkembang, tempat para biarawan menyalin teks-teks kuno.Selama berabad-abad berikutnya, biara ini tumbuh dalam ukuran dan prestise, melengkapi peran religiusnya dengan pertanian, tetapi pada tahun 1711 serangan oleh bajak laut Turki mengakibatkan biara ini menjadi terbengkalai, dan hanya disela pada tahun 1965 oleh restorasi awal yang ditugaskan oleh Provinsi Lecce, yang pada tahun 2012 mempercayakan kepada FAI sebuah operasi penyelamatan baru yang ditujukan untuk membuka properti ini untuk umum.

Saat ini, restorasi sedang berlangsung, tetapi situasi ini tidak menghalangi kunjungan ke contoh indah Romawi Puglia, yang dihiasi lukisan dinding abad ke-13 Bizantium dan diapit oleh sumur abad ke-16 yang elegan dan loggia abad ke-13 dengan ibu kota yang indah yang diukir dari batu Leccese putih - sebuah karya seni pahatan Romawi yang sesungguhnya. Panggilan pertanian di situs ini, yang diberikan untuk pengolahan zaitun, gandum, dan tembakau, muncul dari tempat kerja dan dari rumah pertanian, kandang kuda, dan pabrik bawah tanah dengan batu asah, pengepres, dan tangki. Ini semua adalah bagian dari mosaik kompleks yang akan dipulihkan dan direkonstruksi, tetapi sudah mampu menceritakan satu bab dari sejarah daerah Salento.