Diselimuti misteri dan terbenam dalam kebun zaitun yang menutupi area di luar kota Lecce, asal-usul kompleks biara ini dapat ditelusuri kembali ke Tancred, Raja Sisilia yang, menurut legenda, dikunjungi di sini oleh penampakan Perawan Maria. Secara lebih konkret, kisah Cerrate bermula di bawah kepemimpinan Pangeran Norman Bohemond I dari Antiokhia yang, pada suatu masa antara abad ke-11 dan ke-12, mendirikan sebuah biara di sana bagi para biarawan Basilian dari ritus Ortodoks Yunani, yang kemudian mengubahnya menjadi salah satu pusat terpenting bagi penyebaran budaya di Italia selatan, berkat perpustakaannya dan ruang penyalinan naskah yang berkembang pesat, tempat para biarawan menyalin teks-teks kuno. Selama berabad-abad berikutnya, biara tersebut semakin berkembang baik dari segi ukuran maupun prestise, melengkapi peran keagamaannya dengan kegiatan pertanian, namun pada tahun 1711, serangan bajak laut Turki menyebabkan biara tersebut menjadi sepi dan terbengkalai sepenuhnya; keadaan ini baru terputus pada tahun 1965 berkat upaya restorasi awal yang diprakarsai oleh Provinsi Lecce, yang pada tahun 2012 mempercayakan kepada FAI sebuah operasi penyelamatan baru yang bertujuan untuk membuka properti tersebut bagi umum.

Saat ini, restorasi sedang berlangsung, tetapi situasi ini tidak menghalangi kunjungan ke contoh indah Romawi Puglia, yang dihiasi lukisan dinding abad ke-13 Bizantium dan diapit oleh sumur abad ke-16 yang elegan dan loggia abad ke-13 dengan ibu kota yang indah yang diukir dari batu Leccese putih - sebuah karya seni pahatan Romawi yang sesungguhnya. Panggilan pertanian di situs ini, yang diberikan untuk pengolahan zaitun, gandum, dan tembakau, muncul dari tempat kerja dan dari rumah pertanian, kandang kuda, dan pabrik bawah tanah dengan batu asah, pengepres, dan tangki. Ini semua adalah bagian dari mosaik kompleks yang akan dipulihkan dan direkonstruksi, tetapi sudah mampu menceritakan satu bab dari sejarah daerah Salento.