Sering disebut sebagai jalan paling mahal di dunia, 5th Avenue di Manhattan berada di bagian tengah Midtown Manhattan. Berada di antara jalan 49th dan 60th, 5th Avenue dihuni oleh berbagai outlet retail merek paling termasyhur di dunia, dan merupakan destinasi pembeli dari seluruh dunia. Selain paling terkenal karena tempat berbelanjanya, lebih banyak para wisatawan yang mendatangi jalan ini untuk melihat pemandangan dari pada sekadar pembeli, juga terdapat sejumlah atraksi di jalanan.
Susuri jalan untuk menemukan sejumlah landmark Manhattan. Anda bisa bergabung dengan sebuah tur untuk mendapatkan penjelasan dari pemandu sambil jalan kaki namun karena 5th Avenue ini pada dasarnya hanyalah sebuah ruas jalan, Anda sebenarnya bisa menyusurinya sendiri. Komisi Pelestarian Landmark Kota New York telah menetapkan sejumlah bangunan di 5th Avenue sebagai landmark kota, yang mencakup 500 Fifth Avenue, salah satu bangunan paling ikonik di sini. Gorham Building di nomor 390 terkenal akan gaya khas Italianya dan balkonnya yang cantik.
Kunjungi sejumlah institusi budaya penting New York yang terletak antara 82nd Street dan 105th Street, sebuah bagian yang dikenal sebagai Museum Mile. Di sini, para pengunjung dapat menemukan sejarah kota ini di Museum Kota New York dan Museum Yahudi, lihatlah sejumlah karya seni paling terkenal di dunia di Museum Seni Metropolitan dan Museum Guggenheim, atau kunjungi Goethe Institut, sebuah pusat budaya Jerman.
Fifth Avenue membentang mulai dari Washington Square Park di Greenwich Village, melewati Midtown dan Upper East Side, sebelum akhirnya berujung di 120th Street. Jalan ini bisa dicapai dari stasiun bawah tanah dari segala titik, dan pengunjung bisa menyusuri tiap bagian jalanan dengan mudah. Fifth Avenue bisa dikunjungi setiap hari, dan tidak ada biaya masuk namun sebagian besar atraksi wisata di sepanjang jalan ini mengenakan biaya masuk.