Tergantung pada hal yang Anda sukai, Anda dapat mendatangi sejumlah tempat berikut di dekat Caballar. Nikmati suasana alam dengan mengunjungi Las Presillas Piscinas Naturales de Rascafria, Parque Recreativo El Bardal, dan Cueva de los Enebralejos. Tempat wisata budaya termasuk Teater Juan Bravo, Casa-Museo de Antonio Machado, dan Museum Ignacio Zuloaga. Tempat wisata lainnya yaitu Monasterio del Parral, Kanal Segovia, dan Gereja Vera Cruz.