Di bagian tengah Arezzo terdapat alun-alun abad pertengahan Piazza Grande. Beberapa landmark kota yang ikonis, termasuk gereja Santa Maria della Pieve abad ke-13 dan istana Cofani-Brizzolari, berbatasan dengan alun-alun. Nikmati hidangan di restoran yang menghadap plaza dan amati dinding batu tua pada bangunan sekitarnya.
Ikuti tur berpemandu keliling kota untuk mengetahui sejarah piazza ini, yang dulunya merupakan pasar sentral yang berkembang. Alun-alun juga dikenal sebagai salah satu lokasi syuting untuk film klasik Italia Life is Beautiful.
Lihat ke ujung barat alun-alun dan perhatikan atap lengkung gereja Santa Maria della Pieve dengan lengkungan dan kolom dekoratifnya. Di samping gereja terdapat bangunan bersejarah yang lain: Palazzo della Fraternità dei Laici abad ke-14. Berjalan-jalanlah di bawah loggia di tepi utara plaza. Fitur cantik ini didesain oleh penulis, pelukis, dan arsitek Renaisans Italia, Giorgio Vasari, yang juga bertanggung jawab atas Koridor Vasari di Florence.
Jangan lewatkan Torre Faggiolana, menara abad pertengahan yang terhubung ke istana Cofani-Brizzolari. Piazza ini juga menaungi Istana Episkopal, dapat diidentifikasi dari monumen abad ke-16 sebagai penghormatan kepada Grand Duke Ferdinando I de' Medici yang berdiri di depan pintu masuk. Landmark lainnya termasuk sisa-sisa Istana Komunal.
Setiap Sabtu pertama tiap bulan, alun-alun ini menjadi pasar barang antik yang besar. Telusuri kios untuk mendapatkan furnitur tua, jam, peralatan perak, dan koin. Salah satu momen tersibuk dan paling menarik setiap tahun untuk datang ke sini adalah selama Saracen Joust, reka ulang bersejarah peristiwa jousting abad pertengahan yang berlangsung dua kali setahun, di bulan Juni dan September. Lihat saat para jouster berkostum menunggang kuda di sekitar alun-alun.
Berjalanlah ke timur selama 10 menit dari Piazza Guido Monaco untuk sampai di Piazza Grande. Alun-alun ini berada di dekat banyak landmark lokal, termasuk Katedral Arezzo dan Basilika San Francesco.
