San Leo memerintahkan batuan di puncak gunung Mons Feretrius dipahat dengan gambar yang dominan dan spektakuler. Jalanannya yang menyenangkan dan monumen yang terpelihara dengan baik mengingatkan kembali ke masa ketika lokasi strategisnya diperebutkan oleh kekaisaran yang berseteru. Masyarakat Lombard, Bizantium, Malatestas, dan Kepausan semuanya meninggalkan jejak mereka di kota ini. San Leo menjabat sebagai ibu kota Italia pada abad ke-10, yang selanjutnya menyambut tamu-tamu terhormat seperti Dante Alighieri dan St. Francis of Assisi.
Masuk melalui gerbang Porta di Sopra, yang melewati benteng tebal ke labirin jalur dan tangga batu kerikil. Melihat pemilik toko yang terlibat dalam percakapan dengan orang lewat adalah ciri khas kehidupan desa di Italia yang telah membudaya. Istana bergaya Romanesque dan Renaissance berdiri di tepi lapangan yang tenang. Amati gereja megah seperti Chiesa della Madonna di Loreto dan Pieve di Santa Maria Assunta dengan penuh rasa hormat.
Susuri dataran perbukitan menuju Katedral San Leone, sebuah gereja Lombard-Romanesque yang didirikan pada abad ke-12. Naik hingga ke puncak Menara Lonceng yang berdekatan untuk menikmati pemandangan desa yang subur di Lembah Marecchia dan wilayah Montefeltro yang indah. Pandangan yang lebih mengesankan dapat Anda saksikan di San Leo Belvedere Punto Panoramico.
Di antara berbagai tempat menarik lainnya adalah Palazzo Medici abad ke-16, rumah bagi Museum Karya Seni Suci. Koleksi utamanya mencakup lukisan karya Catarino di Marco, Giovanni Francesco Guerrieri, dan Guercino. Akses ke Benteng San Leo adalah melalui satu jalan yang berliku ke timur dari pusat kota. Kagumi benteng yang kokoh, halaman dan menara, lihat pajangan persenjataan, dan amati motif dekoratifnya.
Saat kelaparan melanda, nikmati hidangan buatan rumah di osterias tradisional (kedai minuman) dan pizza. Cicipi minuman keras digestif yang dikabarkan ditemukan oleh Pangeran Cagliostro.
San Leo berjarak 22 mil (35 kilometer) di barat daya Rimini dan sekitar 3 jam perjalanan ke bagian barat Florence. Bus beroperasi dari Rimini dengan koneksi di Pietracuta. Parkir tersedia di Piazza Buscarini Mario. Anda dapat berkeliling dengan berjalan kaki, seperti yang dilakukan anggota kerajaan yang berkuasa ratusan tahun lalu.
