Ketika melihat monumen abad pertengahan, kedai minuman tradisional, serta bar anggur yang ada di jalan-jalannya yang berliku, Montepulciano sesuai dengan gambaran kota perbukitan Toskana. Lanskap arsitektur Montepulciano yang menakjubkan membuktikan pengaruh keluarga aristrokrat yang tinggal di sini antara abad ke-14 dan abad ke-16. Lanskap ini dilatari pemandangan memukau di atas Val di Chiana dan Val d’Orcia, dua lembah berselimut perkebunan zaitun, petak-petak ladang, dan perkebunan anggur yang luas.
Pusat keindahan kota ini berada di area jalan berbukit yang sempit yang terletak di dalam dinding tua. Anda dapat memasuki kota melalui Porta al Prato lalu menyusuri Il Corso, jalan utama yang ramai di kota ini. Lihat istana bergaya Gotik dan Renaisans berdampingan dengan bar, butik, kafe, dan outlet fesyen. Berhentilah sejenak untuk menikmati harta karun berusia ratusan tahun seperti Palazzo Avignonesi, Chiesa di Sant’Agostino, dan Torre di Pulcinella.
Berbelok dari Il Corso, Anda dapat mengunjungi Piazza Grande, alun-alun pusat kota yang mewah serta puncak tertingginya. Perhatikan fasad yang belum selesai di Montepulciano Cathedral yang berasal dari abad ke-16, tempat karya para ahli Sienese berada. Nikmati pemandangan indah pedesaan yang subur dari menara balai kota, Palazzo Comunale. Di hari yang cerah, Anda dapat melihat kota Montalcino dan Pienza yang berada di dekatnya.
Lanjutkan penelusuran Anda ke Fortezza dan lihatlah gereja bergaya Renaisans yang indah, Chiesa di San Biagio. Temukan seni dan artefak peradaban Etruscan di Museo Civico.
Luangkan waktu untuk beristirahat setelah berjalan-jalan di osteria (kedai) dan restoran tradisional Italia. Kota ini terkenal akan pembuatan anggur merah Nobile di Montepulciano dan Rosso di Montepulciano. Anggur ini tersedia di enoteche (bar anggur) dan ruang penyimpanan bawah tanah pencicipan anggur di Il Corso. Pelajari tentang pemeliharaan tanaman anggur di kota ini dalam tur di Fattoria le Capezzine, sebuah perkebunan anggur berjarak 20 menit berkendara ke arah barat.
Montepulciano terletak di arah tenggara sudut provinsi Siena. Bus wisata satu hari melayani perjalanan secara rutin sepanjang tahun dari Florence dan Siena. Sewalah mobil dan manfaatkan lokasi kota yang dekat dengan kota perbukitan lainnya di Toskana, termasuk Monticchiello dan San Quirico d’Orcia.