Haight Ashbury merupakan pusat gerakan sosial antikemapanan era 1960-an yang didorong oleh slogan flower power sebagai simbol penolakan pasif dan ideologi tanpa kekerasan, tempat perlindungan bagi remaja pemberontak, orang-orang yang menarik diri dari lingkungan sosial dan para pemimpi cinta damai. Janis Joplin dan The Grateful Dead sudah lama tiada, tapi banyak peninggalannya yang berupa pengguna pakaian yang diwarnai dengan cara tie-dye, pembakaran dupa, dan generasi cinta damai masih tetap ada di daerah gipsi ini. Para pelajar dan anak muda setempat lainnya serta wisatawan, duduk-duduk di kedai kopi dan klub musik, toko buku, butik dan toko yang menjual pakaian etnis serta perlengkapan merokok.
Jika ingin memunculkan jiwa spontanitas dan artistik Anda dan merasakan segelintir sejarah Haight, Anda masih dapat menemukan rekaman Hendrix dan Jefferson Airplane (vinil sungguhan!) di beberapa toko musik dan mengenang “jiwa gipsi” di toko buah tangan. Akan tetapi daerah ini jauh lebih modern dibandingkan masa kejayaannya di tahun 1960-an. Butik pakaian mahal, restoran kontemporer dan warung internet semakin menambah gairah eklektik.
Di tahun 1970-an, sebagian besar komunitas gipsi meninggalkan daerah ini dan komunitas profesional muda pindah ke sini dengan membeli deretan rumah bergaya Victoria penuh warna, disebut “painted ladies,” yang menarik pelancong dari seluruh belahan dunia. Beberapa “painted ladies” ini, istilah untuk rumah bergaya Edward dan Victoria yang dicat dalam tiga warna atau lebih—biasanya merah muda, ungu, kuning lemon dan lembayung muda—untuk menghias detail arsitektur yang rumit, sudah ada sejak masa pertengahan 1800-an. Seluruh daerah ini bersifat unik sebab wilayah ini merupakan satu-satunya daerah yang selamat dari gempa bumi tahun 1906 yang meluluhlantakkan lebih dari 80 persen wilayah kota.
Cara terbaik untuk menikmati dan menjelajahi daerah yang tenang tapi ramai ini adalah menyusuri jalan-jalan sambil membawa kamera. Pertimbangkan untuk mengakhiri hari Anda di Taman Buena Vista yang bersejarah, taman tertua di kota ini seluas 37 acre (hampir 15 hektar) di sepanjang lereng bukit curam dengan pemandangan kota dan samudra nan elok. Ini adalah lokasi yang sangat strategis untuk menyaksikan matahari terbenam di atas Jembatan Golden Gate.